Au départ, Karuizawa était simplement la 20e étape du Nakasendo, l’une des cinq routes qui reliaient Edo (Tokyo) à Kyoto pendant l’époque Edo. Une route de transit importante, particulièrement réputée et appréciée, qui a marqué de nombreuses générations.
Par la suite, après l’arrivée du missionnaire canadien Alexander Croft Shaw (1846-1902) - le premier étranger à avoir découvert la ville, en 1886 - Karuizawa devint une destination réputée parmi les étrangers du Japon, possédant de nombreuses résidences d’été. Car Shaw, particulièrement marqué par la beauté du paysage et son climat agréable, moins étouffant que le reste du pays en été, commença à en parler autour de lui, puis y faisant venir sa famille et ses amis. De plus en plus de missionnaires s’installèrent ainsi à Karuizawa, transformant peu à peu le paysage local. Enrichie de ces influences, notamment architecturales avec la présence de nombreuses églises et autres bâtiments de style occidental dès le début du XXe siècle, Karuizawa possède une atmosphère réellement différente du reste du Japon. Chaque communauté apprenant de l’autre au fil du temps ; le savoir-vivre japonais d’un côté et de nouveaux fruits et légumes, adaptés au climat local, de l'autre. Le chou est aujourd’hui parmi les produits les plus fameux du secteur, aux côtés d'autres spécialités inattendues dans l'archipel.
Avec une moitié de son secteur intégré à un Parc national, Karuizawa bénéficie d’une nature préservée et protégée, au paysage changeant à chaque saison et centré sur le mont Asama.
Un riche paysage naturel mais aussi artistique et culturel, grâce à l’influence des nombreux artistes et auteurs célèbres qui sont venus apprécier les charmes tranquilles de Karuizawa.
Si Karuizawa est une destination d’été prisée, le lieu est aussi très fameux pour ses charmes hivernaux. De nombreux sports d’hiver y sont pratiqués comme le patin à glace, le ski, le snowboard et même le curling. La ville a d'ailleurs accueilli plusieurs compétitions des jeux olympiques d’hiver de Nagano en 1998. D’autres activités se sont retrouvées sur cette longue liste des sports pratiqués à Karuizawa, comme le vélo, l’équitation, le tennis et le golf, faisant de la ville un véritable paradis des sportifs.
Une grande fierté de la ville de Karuizawa et de ses habitants réside dans les liens étroits qu'elle entretient avec la famille impériale, qui a aussi pris l’habitude d’y établir ses quartiers d’été, à l’abri de la chaleur étouffante de Tokyo.