Le secteur d'Oiwake est plus connu comme le premier peuplement de Karuizawa, du temps où la ville n'était qu'une étape parmi d'autres le long du Nakasendo, l'une des cinq routes autorisées de l'ère Edo (1603-1868). De nombreux auteurs et poètes s'y arrêtaient alors, pendant leur voyage entre Tokyo et Kyoto, et s'inspiraient déjà de la riche nature du plateau.