Shinano Oiwake, avec son atmosphère tranquille et pastorale, abonde de vestiges du passé historique de Karuizawa. À Wakasare, la route bifurque entre l'ancienne route du Nakasendo, l'une des cinq qui reliaient Tokyo à Kyoto pendant l'ère Edo (1603-1868), et le chemin de Kitaguini-Kaido. De nombreux témoignages de l'histoire de Karuizawa, quand la station n'était que l'étape de Oiwake-Shuku.

Le Nakasendo était l'une des cinq routes autorisées de l'ère Edo (1603-1868), l'un des axes de communication de ce Japon féodal. Elle reliait Tokyo à Kyoto, l'est et l'ouest du Japon, et Karuizawa en était la 20e étape. Il est possible de l'arpenter, encore aujourd'hui, depuis le col d'Usui-Toge, à la frontière avec la préfecture de Gunma, pour rallier Miyota en traversant Karuizawa et Kyukaruizawa Ginzadori Street.

Le carte de Nakasendo